La Iglesia San Nicolás de Bari fue fundada en 1721 donde actualmente está emplazado el Obelisco. Durante las invasiones inglesas este templo religioso funcionó como depósito de armas y municiones porque era considerado un punto seguro. Ya en 1812, se volvió trascendente porque fue el lugar en el que se izó por primera vez la Bandera Argentina en Buenos Aires.
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En agosto de 1931, se ordenó su demolición para ensanchar la avenida Roque Sáenz Peña, más conocida como Diagonal Norte. En ese entonces, el argumento para derribarla fue la modernización.
Primero se sacó parte de la cúpula y luego el resto del edificio. Para diciembre, el trabajo había terminado. La Iglesia volvió a construirse en 1935 pero sobre la Avenida Santa Fe 1352. Finalmente, la obra del nuevo símbolo de la Ciudad comenzó recién en 1936. Aunque en su momento fue resistido por cuestiones estéticas y edilicias, el Obelisco continúa en el lugar.
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